спирты,фенолы,тиолы,амины


Чтобы посмотреть презентацию с картинками, оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов презентации:

Биоорганические активные соединения:спирты, тиолы, фенолы,амины. Спирты - производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Спирты, свойства Классификация спиртовПо числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп –ОН-- полиолы (диолы, триолы и т.д). двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH2.В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты 3/По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH) непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH) ароматические (C6H5CH2–OH). СВОЙСТВА СПИРТОВПри изучении реакционной способности органических соединений, имеющих различные функциональные группы, в первую очередь необходимо рассмотреть кислотно-основные свойства органических соединений, которые во многом определяют их химические свойства. 1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют с щелочными металлами: С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется 2. Образование сложных эфиров протекает по механизму присоединения-отщепления: Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:                                                                                                                                                                                                                                                     Вторичные спирты окисляются в кетоны:                                                                               Третичные спирты более устойчивы к окислению. Окисление обычно проводят дихроматом или перманганатом калия с серной кислотой. Образование ацетальдегида из этанола катализируется специфическим ферментом алкогольдегидрогеназой, связанной с НАД (кофермент)НАД+ CH3-CH2-OH       CH3-CH=O  + НАДН+ Н+Алькогольдегидрогеназа окисляет и метанол до формальдегида (сильный яд)СН3ОН НСН=О +2Н Окисление спирта в клетке: (дегидрирование) 1. Межмолекулярная дегидратация спиртов. При нагревании спирта в присутствии каталитических количеств сильной кислоты происходит отщепление молекулы воды от двух молекул спирта и образуется простой эфир:                                                                                                                                                                                                    — радикалы, которые могут быть различными или одинаковыми.Диэтиловый эфир используется в медицине при хирургических операциях, так как обладает анестезирующим действием. 2. Реакция элиминирования, или внутримолекулярной дегидратации .                                                                                                               Дегидратация спиртов СН3 - СН ( ОН) - СН2 - СООН бета-оксимасляная кислотаСН3 - СН = СН – СООН + Н2Окротоновая кислота В клетке пример дегидратации спиртов при обмене жирных кислот: Многоатомные спирты. Для двух- и трехатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных. Взаимодействие гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами – качественная реакция на многоатомные спирты- образуется комплексное соединение синего цвета.                                                                                                                                                           Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца Классификация: пирокатехин Кислотные свойства фенола значительно выше кислотности спиртов и проявляются в реакциях со щелочами (сохранилось старинное название “карболовая кислота”):                                                                                                                                                                                                                          Фенол – слабая кислота                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода. Свойства фенолов Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:                                                                                                                                                Пирокатехин Норадреналин ( производное пирокатехина)– предшественникадреналина пирокатехин Адреналин (метилированная форма норадреналина) гормон надпочечников оказывает кардиостимулирующее, гипергликемическое, сосудосуживающее, гипертензивное действие. Тиолы или меркаптаны — органические вещества, имеющие общую формулу R-SH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д. Тиолы представляют интерес в плане химического поведения биологически активных веществ, содержащих тиоловую группу [цистеин, глутатион, дигидролипоевая кислота, кофермент А]. Биологическая роль этих соединений обусловлена реакционной способностью сулъфгидрильной группы: +++для формирования третичной структуры белков осуществляется окислительно-восстановительная реакция с участием цистеина.++++ Глутатион и дигидролипоевая кислота участвуют в окислительно-восстановительных процессах, происходящих в клетках. +++Кислотные свойства тиоловой группы проявляются при отравлении солями тяжелых металлов, называемых в данном случае «тиоловыми ядами». Кислотность тиолов.Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды), но являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты 2RSH R-S-S-R + 2H+ Окисление тиолов (дегидрирование):Окисление цистеинаГлутатион (глу-цис-гли) – антиоксидант(глу-SH) Окислительно-восстановительные свойства тиоловЛипоевая кислота поддерживает окислительно-восстановительный гомеостаз клетки: SH SЛип лип SH S ==Липоевая кислота — один из наиболее мощных антиоксидантов. ==Это единственный антиоксидант способный попасть непосредственно в мозг; ==она может растворяться и в воде, и в жире и, соответственно, одинаково эффективно работает и в водной и в жирной частях мозга;==она повышает эффективность работы митохондрий — энергетических фабрик клеток. ==она является регулятором уровня инсулина и сахара в крови Третичный амин Вторичный амин Первичный амин Амины – аммиак, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикал. 1. Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.2. Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония: C2H5NH2 + H2O → [C2H5NH3]+OH- 3.Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде : RNH + HCl → [RNH3]+Cl− C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl− 4. Третичные алифатические амины при обычной температуре с азотистой кислотой не взаимодействуют. 5. Вторичные амины образуют с азотистой кислотой устойчивые нитрозамины – жидкие или твердые продукты желтого цвета. R2NH + NaNO2 + HCl ® R2N-N=O + NaCl + H2O нитрозаминНитрозамины являются сильными канцерогенами.Показана возможность синтеза нитрозаминов в желудке человека из содержащихся в пище и лекарственных препаратах вторичных аминов и нитритов Канцерогенное действие нитрозаминов основано на их способности алкилировать нуклеофильные центры ДНК, что приводит к онкогенным мутациям. 6. Первичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой с выделением газообразного азота и спирта: H+RNH +HNO2 →ROH+ N2 +H2O Биологически активные амины и их производные.Этаноламин и его производные. Этаноламин (коламин) HOCH2CH2NH2 является структурным компонентом сложных липидов В организме образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина Холин HOCH2CH2N+(CH3)2 – структурный компонент фосфолипидов; витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен; предшественник в биосинтезе ацетилхолина. Ацетилхолин CH3COOCH2CH2N+(CH3)2 - посредник при передаче нервных импульсов (нейромедиатор). Накопление ацетилхолина в организме приводит к непрерывной передаче нервных импульсов и сокращению мускульной ткани. На этом основано действие нервнопаралитических ядов (зарин,табун), которые ингибируют действие фермента ацетилхолинэстеразы, катализирующего расщепление ацетилхолина. Катехоламины – дофамин, норадреналин, адреналин – биогенные амины, продукты метаболизма аминокислоты фенилаланина.                                                                                        

Приложенные файлы

  • ppt 11396543
    Размер файла: 237 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий